Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis kompetensi literasi digital guru dalam optimalisasi penggunaan media pembelajaran serta mengidentifikasi faktor-faktor kontekstual yang memengaruhi kompetensi tersebut di Pondok Pesantren Nurul Hidayah Bengkalis, Riau. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan jenis studi kasus. Data dikumpulkan melalui observasi, wawancara mendalam, dan dokumentasi, kemudian dianalisis menggunakan model interaktif Miles dan Huberman yang meliputi reduksi data, penyajian data, serta penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kompetensi literasi digital guru telah berkembang, namun belum optimal pada seluruh dimensi DigCompEdu. Pada aspek Professional Engagement, guru telah memanfaatkan teknologi digital untuk komunikasi profesional, tetapi pengembangan kompetensi masih dilakukan secara mandiri. Pada aspek Digital Resources, guru mampu mencari dan memanfaatkan sumber belajar digital, meskipun pengembangan media interaktif masih terbatas. Pada aspek Teaching and Learning, guru telah menggunakan berbagai media digital dalam pembelajaran, namun implementasinya belum merata. Pada aspek Assessment, pemanfaatan teknologi digital masih terbatas pada administrasi penilaian. Pada aspek Empowering Learners dan Facilitating Learners’ Digital Competence, penggunaan teknologi digital belum sepenuhnya mampu mendukung pembelajaran berdiferensiasi dan pengembangan kompetensi digital santri secara sistematis. Selain itu, kompetensi literasi digital guru dipengaruhi oleh faktor persepsi terhadap teknologi, motivasi dan pengalaman penggunaan teknologi, pengembangan profesional, dukungan sosial dan kelembagaan, serta ketersediaan sarana prasarana dan kebijakan pesantren. Kebaruan penelitian ini terletak pada analisis komprehensif kompetensi literasi digital guru menggunakan kerangka DigCompEdu dalam konteks pendidikan pesantren, sekaligus mengungkap faktor-faktor kontekstual yang memengaruhi optimalisasi penggunaan media pembelajaran berbasis digital.