Rendahnya hasil belajar siswa pada mata pelajaran Sejarah Kebudayaan Islam (SKI) kelas XI di MA Ar-Rosyidiyah Bengkalis disebabkan oleh penggunaan strategi pembelajaran yang masih berpusat pada guru sehingga siswa kurang aktif dan mudah merasa bosan dalam mengikuti pembelajaran. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui pengaruh strategi pembelajaran menyenangkan terhadap hasil belajar siswa serta mengetahui faktor pendukung dan penghambat penerapannya. Penelitian ini menggunakan pendekatan kuantitatif dengan metode Pre-Experimental Design dalam bentuk One Group Pretest-Posttest Design. Sampel penelitian berjumlah 20 siswa kelas XI MA Ar-Rosyidiyah Bengkalis. Teknik pengumpulan data dilakukan melalui tes, observasi, wawancara, dan dokumentasi, sedangkan analisis data menggunakan uji normalitas, uji Wilcoxon Signed Rank Test, dan Paired Samples Test. Hasil penelitian menunjukkan bahwa penerapan strategi pembelajaran menyenangkan memberikan pengaruh yang signifikan terhadap hasil belajar siswa, yang ditunjukkan oleh peningkatan nilai rata-rata dari 66,60 pada pretest menjadi 87,60 pada posttest atau meningkat sebesar 21 poin. Hasil uji Paired Samples Test memperoleh nilai signifikansi sebesar 0,000 < 0,05 sehingga hipotesis diterima. Faktor pendukung penerapan strategi ini meliputi motivasi belajar siswa yang tinggi, penggunaan media pembelajaran yang menarik, interaksi aktif antara guru dan siswa, serta variasi metode pembelajaran. Adapun faktor penghambatnya yaitu keterbatasan sarana dan media pembelajaran, kondisi kelas yang kurang kondusif, serta keterbatasan waktu pembelajaran. Berdasarkan hasil penelitian dapat disimpulkan bahwa strategi pembelajaran menyenangkan efektif dalam meningkatkan hasil belajar siswa pada mata pelajaran Sejarah Kebudayaan Islam kelas XI di MA Ar-Rosyidiyah Bengkalis.